Пиридинът е ароматно съединение, съдържащо амин. Ароматните съединения се считат за много стабилни и могат да претърпят реакции само ако крайният продукт запази ароматността на пръстена. Ароматното съединение пиридин има три резонансни структури Следователно, пиридинът е ароматно съединение.
Защо пиридинът е ароматен, както и основа?
Пиридинът има конюгирана система от шест π електрона, които са делокализирани над пръстена Молекулата е планарна и по този начин следва критериите на Хюкел за ароматни системи. За разлика от бензола, електронната плътност не е равномерно разпределена върху пръстена, отразявайки отрицателния индуктивен ефект на азотния атом.
Защо пиридинът е по-ароматен от пирол?
Пиридинът се състои от стабилна конюгирана система от 3 двойни връзки в ароматния пръстен. Следователно, самотната двойка електрони, присъстваща на азотния атом в пиридина, има способността лесно да дарява водороден йон или киселина на Люис. По този начин, пиридинът е по-силна основа от пирол
По-ароматен ли е пиридинът от бензола?
В пиридина има неравномерен електронен облак, което прави структурата на пиридина по-малко стабилна в сравнение с бензола. Следователно, пиридинът има по-малко резонансна енергия от бензола, което го прави по-малко ароматен от бензола.
Кое е по-ароматният бензол или пирол?
Ред на ароматност
Бензенът е по-ароматен от тиофен, пирол и кислород, защото всички π електрони участват изцяло в образуването на ароматния секстет. Докато в други молекули, хетероатомите са по-електроотрицателни от въглерода, те теглят електронния облак към себе си.
