Циклохептатриениловият анион има 8 електрона в своята система pi. Това го прави антиароматичен и силно нестабилен. Циклохептатриениловият (тропилиев) катион е ароматен защото също има 6 електроника в своята система pi.
Защо тропилиевият йон е ароматен по природа?
Броят на π електрони в пръстена е 6, следователно, тропилиевият катион също следва правилото на Хюкел за (4n+2)π електрони, където n=1. Така, тропилиевият катион удовлетворява всички условия за ароматност и следователно ароматна природа.
Защо тропилиевият анион не е ароматен?
и не можете да напишете 4n+2=8, освен ако n не е цяло число. Следователно тропилиевият анион е антиароматичен. Въпреки това, ако не е планарен в действителност (тоест, ако самотната двойка е достатъчна, за да изтласка водорода от равнината), тогава е неароматна.
Защо тропилиевият йон е стабилен?
Тропилиевият катион също е както е показано по-долу. Той постига допълнителна стабилност поради конюгирането на положителни заряди с пи връзките Има седем резониращи структури. По-големият брой на резониращата структура увеличава нейната стабилност по отношение на бензиловия катион.
Как се генерира тропилиев йон?
Тропилиевият йон възниква от основния йон на 1 (2) чрез едноетапен процес, mle 148 (152) + mle 91 (93), за който метастабилният йон (m) се появява при 55,9 (56,9) или чрез двуетапен процес, при който CH, O се губи от основния йон, давайки mle 118 (120), последвано от елиминиране на BO радиал.
