Защо циклооктатетраенът не е ароматен?

Съдържание:

Защо циклооктатетраенът не е ароматен?
Защо циклооктатетраенът не е ароматен?

Видео: Защо циклооктатетраенът не е ароматен?

Видео: Защо циклооктатетраенът не е ароматен?
Видео: Aromatic stability II | Aromatic Compounds | Organic chemistry | Khan Academy 2024, Ноември
Anonim

По отношение на критериите за ароматност, описани по-рано, циклооктатетраенът не е ароматен тъй като не удовлетворява правилото 4n + 2 π електрон на Хюкел (т.е. няма нечетно число брой π електронни двойки). … И така, ако циклооктатетренът беше планарен, той би бил антиароматичен, дестабилизираща ситуация.

Циклооктатетраенът антиароматен ли е?

Циклооктатетраенът изглежда на пръв поглед антиароматичен, но е отличен пример за молекула, която приема непланарна геометрия, за да избегне дестабилизацията, която е резултат от антиароматността.

Защо циклооктатетраен дианион е ароматен?

Циклооктатетраенът в неговата диаионна форма (COT(2-)) се счита за частично или напълно ароматен поради поради факта, че за разлика от неутралния си аналог, приема планарна структура с изравнени CC облигации.

Защо циклопентадиенът не е ароматен?

Циклопентадиенът не е ароматно съединение поради наличието на sp3 хибридизиран пръстенен въглерод върху неговия пръстен, поради което той не съдържа непрекъснат цикличен пи-електронен облак … Но, той има 4n\pi електрона (n е равно на 1, тъй като има 4 pi електрона). Следователно е антиароматичен.

Как циклооктатетраенът не е планарен?

Ще забележите, че за разлика от бензола, циклооктатетраенът не е планарен, вместо това приема форма на "вана". Причината за тази липса на планарност е, че обикновеният осмоъгълник има вътрешни ъгли от 135 градуса, докато sp2 ъглите са най-стабилни при 120 градуса.

Препоръчано: