Защо циклооктатетраенът не е планарен?

Съдържание:

Защо циклооктатетраенът не е планарен?
Защо циклооктатетраенът не е планарен?

Видео: Защо циклооктатетраенът не е планарен?

Видео: Защо циклооктатетраенът не е планарен?
Видео: Aromatic stability II | Aromatic Compounds | Organic chemistry | Khan Academy 2024, Ноември
Anonim

Причината за тази липса на планарност е, че правилен осмоъгълник има вътрешни ъгли от 135 градуса, докато sp2 ъглите са най-стабилни при 120 градуса. За да избегне напрежението, молекулата приема непланарна геометрия.

Циклооктатетраенът равнинна молекула ли е обяснение?

Cyclooctatetraene приема форма на вана (т.е. подобна на лодка). Тъй като не е планарен, въпреки че има 4n π-електрона, тези електрони не са делокализирани и конюгирани. Следователно молекулата не е ароматна.

Защо циклооктатетраенът Дианион е планарен?

Циклооктатетраенът в неговата диаионна форма (COT(2-)) се счита за частично или напълно ароматен поради факта, че за разлика от неутралния си аналог, приема планарна структура с изравнени CC връзки.

Защо циклооктатетраенът не е антиароматичен?

По отношение на критериите за ароматност, описани по-рано, циклооктатетраенът е не е ароматен, тъй като не удовлетворява правилото на 4n + 2 π електрона на Хюкел (т.е. няма нечетно число брой π електронни двойки). … И така, ако циклооктатетренът беше планарен, той би бил антиароматичен, дестабилизираща ситуация.

Циклооктатетраенът антиароматен ли е или неароматен?

Тъй като циклооктатетраенът нарушава един от първите три критерия за ароматност (той не е планарен), най-добре се описва като неароматни.

Препоръчано: