Има два вида механизми за алкилхалогениди – SN1 и SN2. … Първичните и вторичните алкилхалогениди могат да претърпятмеханизма SN2, но третичните алкилхалогениди реагират много бавно. Механизмът SN1 е двустепенен механизъм, където първият етап е стъпката за определяне на скоростта.
Защо първичните алкилхалогениди не се подлагат на SN1?
А 1° алкилхалогенид има само една алкилова група, така че той е относително нестабилен Малко вероятно е да образува 1° карбокатион в SN1 реакция. Вместо това, той ще поеме по пътя на SN2 с по-ниска енергия, в който нуклеофилът "изхвърля" халидната напускаща група и анулира образуването на нестабилния карбокатион.
Кой алкилхалогенид ще бъде подложен на SN1?
Тъй като C-I връзката е най-слабата от всички C-X връзки, следователно, rerf-бутил йодид най-лесно се подлага на SN1 реакция.
Претърпяват ли първичните алкилхалогениди E1?
От страната на SN1/E1 алилхалидът отдолу, докато е първичен, може да претърпиреакции на SN1/E1, тъй като полученият карбокатион се стабилизира чрез резонанс.
SN1 предпочита ли основно или третично?
Голямата бариера пред SN1 е стабилността на карбокатиона, поради което той е предпочитан за третични > вторични >> първични алкилхалогениди и полярни апротони протони.
